ทั้งสองสโมสรสนใจที่จะเซ็นสัญญากับมิดฟิลด์ตัวรุกทีมชาติอังกฤษซึ่งเหลือสัญญาในถิ่น คิง พาวเวอร์ สเตเดี้ยม เพียงปีเดียวเท่านั้นเมื่อเข้าสู่ช่วงซัมเมอร์นี้

ความสนใจของ นิวคาสเซิ่ล เกิดขึ้นตั้งแต่ช่วงตลาดนักเตะเดือนมกราคมที่ผ่านมาแล้ว ซึ่ง เลสเตอร์ ไม่ต้องการขายดาวเตะวัย 26 ปีรายนี้ออกไป แต่หลังจากตกชั้นไปตอนนี้จิ้งจอกสยามพร้อมรับฟังข้อเสนอแล้ว

นิวคาสเซิ่ล อาจเสนอฟุตบอลยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ให้กับนักเตะได้ ต่างจาก สเปอร์ส ที่ไม่ได้ไปเล่นแม้กระทั่งฟุตบอลยุโรปในซีซั่นหน้า แม้ว่าไก่เดือยทองติดตามนักเตะมายาวนานแล้วก็ตาม

อย่างไรก็ดี สเปอร์ส อาจแสดงความสนใจให้ทราบอย่างเป็นทางการ หลังจากพวกเขาแต่งตั้งให้ อังเก้ ปอสเตโกกลู เป็นเฮดโค้ชคนใหม่ 

ปอสเตโกกลู และ สเปอร์ส กำลังอยู่ในขั้นตอนของการตัดสินใจเกี่ยวกับแนวทางการปรับปรุงทีมให้ดีขึ้นในช่วงซัมเมอร์นี้ และดูว่าผู้เล่นคนใดจะอยู่หรือย้ายออกไปเพื่ออำนวยความสะดวกในการเปลี่ยนแปลงที่ต้องการ

แมดดิสัน เป็นหนึ่งในผู้เล่นเลสเตอร์หลายคนที่คาดว่าจะย้ายออกทีม ซึ่งรวมถึง ฮาร์วี่ย์ บาร์นส์ ปีกซ้ายด้วย

สำหรับ แมดดิสัน ย้ายจาก นอริช ซิตี้ เข้าร่วมทีม เลสเตอร์ เมื่อปี 2018 จนถึงตอนนี้เขาเล่นให้จิ้งจอกสยามไปแล้ว 203 นัด ทำไป 55 ประตู 41 แอสซิสต์