โคลวิลล์ ได้รับคำชื่นชมจากผลงานในระดับเยาวชนของสิงห์บลูส์ และมองเขาเป็นอนาคตที่จะก้าวขึ้นมาเป็นกำลังหลักในทีมชุดใหญ่

อย่างไรก็ตามดาวเตะวัย 20 ปี ยังไม่ได้ประเดิมสนามให้ทีมชุดใหญ่ของ เชลซี เลย และถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้ ฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ และ ไบรท์ตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบี้ยน

หลังจากลงเล่น 32 นัดให้กับทีม ฮัดเดอร์สฟิลด์ ในฤดูกาลที่แล้ว โคลวิลล์ ได้ออกสตาร์ทเป็นตัวจริง 10 นัดและสำรองอีก 3 นัด ให้กับ ไบรท์ตัน ในฤดูกาลนี้

แม้ว่าพัฒนาการของเขาในช่วงหลังจะถูกจำกัดเนื่องจากอาการบาดเจ็บ แต่กองหลังดีกรีทีมชาติอังกฤษรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี ถูกมองเป็นกำลังสำคัญให้กับทีมของ โรแบร์โต้ เด แซร์บี้ เมื่อฟิตสมบูรณ์

แม้ว่า ไบรท์ตัน ไม่มีอ็อปชั่นซื้อขาด โคลวิลล์ แต่คาดว่าพวกเขาหวังเจรจากับ เชลซี เพื่อเซ็นสัญญาถาวรกับกองหลังรายนี้

เชลซี ส่อแววอดไปเล่นยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ในฤดูกาลหน้า และพวกเขาประกาศว่าขาดทุน 121 ล้านปอนด์สำหรับฤดูกาล 2021-22 และจำเป็นต้องขายผู้เล่นหลายรายในช่วงซัมเมอร์

อย่างไรก็ดีตามรายงานของ Evening Standard ระบุว่า เชลซี ต้องการขยายสัญญาของ โคลวิลล์ เมื่อเขาหมดสัญญายืมตัว โดยสัญญาปัจจุบันของเขาจะหมดลงในปี 2025

เชลซี มีตัวเลือกกองหลังมากมายทั้ง ติอาโก้ ซิลวา, เวสลี่ย์ โฟฟาน่า, คาลิดู คูลิบาลี่, เบอนัวต์ บาเดียชิล และ เทรโวห์ ชาโลบาห์ 

พอตเตอร์ เป็นคนเซ็นสัญญากับ โคลวิลล์ เมื่อซัมเมอร์ที่แล้ว เมื่อเขายังเป็นเฮดโค้ชของ ไบรท์ตัน นั่นทำให้เฮดโค้ชหนุ่มอยากได้แข้งรายนี้เป็นตัวเลือกใช้งานในระยะยาว