สมอลลิ่ง ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมกับ โรม่า จนถึงขั้น โจเซ่ มูรินโญ่ ตั้งคำถามว่าทำไมเขาถึงไม่ติดทีมชาติอังกฤษชุดลุยศึกฟุตบอลโลก 2022

กองหลังเลือดผู้ดีเป็นกำลังสำคัญของมูรินโญ่ และนั่นทำให้เฮดโค้ชชาวโปรตุกีสอยากเก็บนักเตะรายนี้เอาไว้ อย่างไรก็ตามความสนใจของ ยูเวนตุส และ อินเตอร์ มีความเสี่ยงที่ โรม่า อาจเสียนักเตะไปแบบไร้ค่าตัวในปีหน้า

ตามรายงานของ Sky Italia ระบุว่า สมอลลิ่ง กำลังพิจารณาตัวเลือกของตัวเองท่ามกลางความสนใจจากสองสโมสรอิตาลี 

ยูเวนตุส ซึ่งกำลังเจอวิกฤตของเมื่อบอร์ดบริหารลาออกจากตำแหน่งยกชุดเนื่องจากข้อกล่าวหาทุจริตการเงินจะเข้าสู่ตลาดซื้อขายด้วยวิธีที่เซฟขึ้นและรอบคอบขึ้น ซึ่งน่าจะรวมถึงการเซ็นสัญญานักเตะฟรีเอเยนต์เข้ามา

สมอลลิ่ง อยากทำงานกับ มูรินโญ่ ที่กรุงโรมต่อไป กระนั้นมีรายงานจาก Tuttosport ว่าการต่อสัญญาของเขาอาจมีอุปสรรคเกี่ยวกับเงื่อนไขทางการเงินของสโมสร

สัญญาปัจจุบันของ สมอลลิ่ง มีเงื่อนไขที่เกี่ยวข้องกับโอกาสลงสนาม โดยเปิดใช้งานหลังจากที่เขาลงสนาม 50 เปอร์เซ็นต์ของการแข่งขันทั้งหมดของฤดูกาลนี้ ซึ่งจะทำให้เกิดการต่อสัญญาโดยอัตโนมัติจนถึงฤดูกาลหน้า อย่างไรก็ตามมันจะเป็นค่าเหนื่อยต่ำกว่าที่เขารับไว้ปัจจุบัน ซึ่งอยู่ที่ประมาณ 3 ล้านปอนด์ต่อปี

อดีตกองหลังแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ต้องการสัญญามูลค่ามากกว่า 3.5 ล้านปอนด์เป็นเวลา 2 ปี แต่มีรายงานว่าครอบครัวฟรีดกิ้นซึ่งเป็นเจ้าของสโมสรไม่พอใจ แต่พวกเขาจำเป็นต้องเพิ่มข้อเสนอเพื่อเอาชนะสองทีมที่ให้ความสนใจ